Durante la dinastía de los Austrias (S. XVI-XVII) se construyeron en Madrid edificios renacentistas, sobre todo en las obras civiles, como los palacios residenciales. Alcalá de Henares fue el centro desde donde de extendió el nuevo estilo.
El estilo herreriano propio del trabajo de Juan de Herrera, tiene su obra maestra en el Monasterio de El Escorial. 
El barroco surge a mediados de siglo. Aranjuez junto con Nuevo Baztán son el prototipo de ciudad barroca dentro de la Comunidad. En Madrid las construcciones grandiosas hacían ocultar la decadencia que se había iniciado y continuaría parte del siguiente siglo. 
Los pintores más destacados fueron: Pedro Berruguete, Antonio Moro, Alonso Sánchez Coello, Juan Pantoja de la Cruz, Juan Fernández Navarrete, Luis de Carvajal, Miguel Barroso, y Federico Zucarro.   

La fachada de la Universidad construida por Rodrigo Gil de Hontañón es de estilo renacentista. 

En la capilla de San Ildefonso se encuentra el sepulcro de Cisneros, podemos catalogarlo entre los mejores, en estilo renacentista, de toda España.  

Real sitio de los Reyes Católicos, el primitivo palacio fue ampliado por Juan de Herrera por encargo de Felipe II. En la época de Carlos III, Sabatini, realizó una nueva ampliación. El jardín del Príncipe y la Casita del Príncipe, de estilo neoclásico, son de la época de Carlos IV. En el palacio destacan la gran escalinata, el comedor de gala, el salón del trono y la sala de porcelanas. En los jardines  abundan estatuas mitológicas.

Construida junto a la iglesia parroquial de San Andrés en 1535. Posee una nave gótica. El retablo es de estilo renacentista, al igual que la portada principal.

Situada en la Plaza Mayor fue restaurada en el siglo XVIII. En ella ejercía su actividad el gremio del pan. 

Casa palacio que ha sufrido sucesivas ampliaciones y reformas. En ella vivía el marques de Esquilache cuando estalló el famoso motín que lleva su nombre. 

Fundado por Enrique IV en el siglo XV. En un principio estuvo emplazada a orillas del río Manzanares hasta que los Reyes Católicos la trasladaron a su actual emplazamiento, en el año 1502. Tras la Guerra de la Independencia quedó prácticamente destruido. La reina Isabel II ordenó su reconstrucción.

Mandado construir por Felipe II a Juan de Herrera en el año 1584, está formado por nueve arcos de medio punto y sillares almohadillados de granito. Es el más antiguo de los puentes madrileños. 

Mandado construir por Felipe II para conmemorar la victoria de la batalla de San Quintín. Su construcción se realizó entre los años 1562-1584.  El primer proyecto se debió a Juan Bautista de Toledo, a partir de 1567 la dirección de obra pasó a manos de Juan de Herrera que impuso un estilo más severo y personal. La sobriedad del monasterio inaugura el estilo herreriano, ligado al espíritu de la Contrareforma y encarnado en la figura de Felipe II. El monasterio consta de la basílica, el palacio, el convento, el panteón real y la biblioteca. Entre las dependencias más importantes del monasterio sobresalen, la sacristía, con obras de Claudio Coello, Ribera y Tiziano, el panteón de los reyes, el claustro, la escalera principal y las salas capitulares.